A transição das décadas de 1950 para 1960 foi um período conturbado na Jamaica. Passado o boom dos anos 1950, veio a depressão econômica. De acordo com o censo jamaicano de 1960, havia cerca de 10.000 pessoas (mais de um terço do total da população) desempregadas ou procurando pelo primeiro emprego. Por volta de 70% dessas pessoas tinham menos de 21 anos. Nesse contexto, surgiram os primeiros rude boys.
Violentos, porém elegantes, esse grupo ganhou importância na cultura jamaicana, influenciando inclusive a música. Inspirados nos filmes de gângster americanos, vestiam ternos de três botões, gravatas bem finas, suspensórios, chapéu tipo pork pie e óculos de sol, a qualquer hora do dia. Vindos principalmente das favelas de Kingston, andavam armados com facas ou armas de fogo e cometiam pequenos delitos.
Um desses trabalhos temporários era o de “dance crasher”. Os operadores de sound systems, que dariam origem aos DJs, contratavam rude boys para intimidar seus concorrentes, fazendo uso até de violência. As músicas da época, na Jamaica, eram o rock steady e o ska. Alton Ellis, um grande representante do ska, gravou uma música que tem exatamente o nome de Dance Crasher e, obviamente, trata sobre o assunto.
Em 1963, muitas mães estavam preocupadas com a má influência dos rude boys sobre seus filhos. Uma delas era Cedella Marley, mãe de um jovem de 18 anos, chamado Bob Marley. Pensando em acalmá-la, Bob compôs Simmer Down. Embora não fosse a primeira canção a tratar do tema, foi emblemática, pois, além de ser o primeiro single dos Wailing Wailers, grupo do qual Bob Marley fazia parte, ficou em primeiro lugar nas paradas jamaicanas por cerca de 3 meses, no início de 1964.
Durante os anos 1960, o Reino Unido recebeu um número significativo de imigrantes jamaicanos. Nesse período, havia por lá uma subcultura denominada mods, composta por jovens de classe média, ligados a estilos musicais e tendências de moda. Os mods e os rude boys se identificaram e passaram a andar juntos. Dessa mistura, surgiram os primeiros skinheads, assim chamados por terem suas cabeças raspadas. Nessa época, ainda não tinham envolvimento com política ou questões raciais, o que veio a ocorrer apenas nos anos 1970.
O grande fluxo de jamaicanos na Inglaterra levou a um revival do ska. The Specials e Madness foram duas bandas britânicas formadas a partir da influência do ska jamaicano e que iniciaram suas carreiras regravando sucessos como Too Hot, de Prince Buster.
Hoje, o termo rude boy está associado apenas ao ska. Na Jamaica, os aficionados, os colecionadores de discos de ska, aqueles que se vestem de modo a demonstrar seu gosto pelo ska, são os rude boys atuais.