O cricket é um esporte bastante antigo. Derivado de um jogo medieval rural chamado stoolball, começou a ser praticado pela nobreza da Inglaterra, no século XVII. Além de popular no Reino Unido, tornou-se muito praticado, também, nas antigas colônias, como Índia, Paquistão e Jamaica.
Apesar da aura de esporte de elite, na Jamaica o cricket é um esporte tão popular quanto o futebol no Brasil. De fato, no início, o esporte era praticado pelas classes sociais mais abastadas, com os times divididos entre gentlemen – os únicos que podiam ser capitães da equipe – e os players, que eram pagos para jogar. Com o passar do tempo, por todo o Caribe, pessoas de todas as classes começaram a se envolver com o cricket e, até hoje, é o esporte favorito dos espectadores.
Um dos maiores e mais famosos estádios de cricket da Jamaica é o Sabina Park. Está localizado em Kingston e tem 12.000 lugares. Desde 1895, o estádio já recebeu 144 jogos da primeira divisão (os first-class games). Outros estádios importantes são o Trelawny Multi-Purpose Sports Club, que sediou a cerimônia de abertura da Copa Mundial de Cricket, em 2007 , o Alpart Sports Club Ground, em St Elizabeth, o Kensington Park, em Kingston, o Jarrett Park, em Montego Bay e o Chedwin Park, em St Catherine.
Para se jogar cricket são necessários onze jogadores de cada lado, que utilizam tacos e bolas. Como o limite para uma partida não é de tempo, uma só partida de críquete pode levar dias. Hoje, a maioria dos jogos é disputada em dois tempos, numa tarde ou noite.
A Jamaica começou a participar de competições first-class a partir de 1965-66, quando houve a primeira Shell Shield, em que disputavam países do Caribe (as West Indies). Posteriormente, o torneio passou a se chamar Carib Beer Cup e hoje é o Regional Four Day Competition. Barbados é o maior campeão, com 19 títulos, porém, a Jamaica é o atual campeão e o país com maior número de títulos consecutivos (cinco).
Apesar de não participar individualmente de competições internacionais, pois, nesse caso um único time representa todo o Caribe, a Jamaica tem nomes brilhantes dentro do esporte como Jimmy Adams, Gerry Alexander, Jeff Dujon, George Headley, Michael Holding, Lawrence Rowe, Alfred Valentine, Courtney Walsh, Patrick Patterson e Frank Worrell.