Boas ideias, muitas vezes, surgem a partir da necessidade de resolver um problema. Assim foi com o Jamaica Jazz and Blues Festival que teve, em janeiro de 2015, sua 19ª edição. A Jamaica é um destino turístico tradicionalmente ligado ao verão, já que as praias e atividades ao ar livre são as atrações mais conhecidas. Por essa razão, há uma queda significativa no número de turistas que visitam a ilha nos meses de inverno, gerando prejuízo para as companhias aéreas.
Para amenizar essa situação, o então vice-presidente da Air Jamaica, Allen Chastenet, pensou em criar um festival de música, como forma de atrair visitantes na baixa temporada. Contratou um produtor experiente, Walter Elmore, e em novembro de 1996 acontecia o primeiro Air Jamaica Jazz and Blues Festival, na histórica Rose Hall Great House. Foi algo relativamente pequeno, com público de 1500 pessoas, mas que aos poucos foi se consolidando.
A partir de 1998, o festival passou a acontecer em Ocho Rios, na James Bond Beach. George Benson, Erykah Badu, Black Uhuru, Kool and the Gang e Al Jarreau foram alguns dos artistas que passaram pelo festival em seus primeiros anos. Os meses de outubro e novembro, quando o festival era realizado, são meses muito chuvosos na Jamaica e isso levava a cancelamentos ou encurtamento de algumas apresentações. Em 1999, o festival não aconteceu e foi estabelecido que janeiro seria o mês ideal, ainda com pouco movimento e sem chuvas.
Em 2001, o festival voltou a ser apresentado em Montego Bay, agora no campo de golfe Cinnamon Hill, em Rose Hall. Com o passar dos anos, contudo, as despesas com o evento tornaram-se muito altas para a Air Jamaica. A solução foi vendê-lo para Walter Elmore, em 2004. Alcançando boa repercussão dentro e fora do país, o festival cresceu muito, chegando a um público de mais de 30.000 pessoas. Em 2009, a companhia aérea abdicou do nome e o festival passou a chamar-se Jamaica Jazz and Blues Festival.
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Desde 2010, o Jamaica Jazz and Blues Festival tem sido apresentado no Greenfield Stadium, em Trelawny. O estádio multiuso, construído em 2007, trouxe mais conforto e comodidade para o público que lá pôde ver nomes como Joss Stone, Maroon 5 e Natalie Cole. Em janeiro de 2015, entre os dias 29 e 31, algumas das atrações foram a cantora pop, Mariah Carey, o ícone do R&B, Charlie Wilson, as garotas do The Pointer Sisters e a banda de roots reggae Morgan Heritage. Música para todos os gostos, num dos maiores festivais musicais da Jamaica.
